A város környékén talált kő- és bronzkori leletek bizonyítják, hogy a terület már ekkor is lakott volt. Honfoglaló őseink is hamar letelepedtek itt. Már az Árpád korban épült itt egy vár (felsővár) védelemként a sorozatos német betörések ellen. Írásos emlékben éppen a vár visszafoglalásának apropóján említik először a települést (castrum Kuszug). A várost Kőszegi Henrik és fia építette a 13. században, és ők emelték a védelmi és reprezentációs célokat szolgáló Felsővárat is.
A város 1328-ban szabad királyi város címet kapott.
1445-ben a város német fennhatóság alá került (ma is használatos címerét 1446-ban, III. Frigyes német-római császártól kapta). A város sokáig, egészen 1647-ig német fennhatóság alatt maradt.
A vár kapitánya Jurisics Miklós és maroknyi csapata 1532-ben hatalmas hőstettet hajtott végre: egy hónapra feltartóztatta, illetve visszafordulásra késztette a bécs ellen vonuló nagyszámú törörk sereget. A győzelem emlékére minden nap 11 órakor megszólalnak a város harangjai, mert a hagyomány szerint ekkor hagyta el az utolsó török seregrész a várost.
A város a Rákóczi szabadságharc után vesztett jelentőségéből, de mivel itt működött a dunántúli nemesek peres ügyeit tárgyaló Kerületi Tábla sok nemes család vásárolt itt házat.
A város fejlődése a 19. században megtorpant, és a II. világháború után a Kőszegi járás nagy részének elcsatolása és az elszigeteltség sokáig visszafogta a város fejlődését, ami 1989 után kapott újabb lendületete.
A város számtlan látnivalót kínál at ide látogatóknak:
- Jurisics-vár
- Jurisics tér (középkori hangulatú tér a város szívében)
- Jézus Szíve templom (neogótikus)
- Szent Imre templom
- Chernel-kert Arborétum és Bechtold István természetvédelmi látogatóközpont, Chernel István Madárvédelmi Mintatelep és Emlékmúzeum
- Zsinagóga
Múzeumok:
- Arany Egyszarvú Patikamúzeum
- Öregtorony
- Jurisics Miklós Vármúzeum
- Tábornokház és Hősök Tornya
- Szamos Marcipán Mesegaléria
- A 14 magyar borvidéket bemutató borgaléria
- Postamúzeum
A történelmi és építészeti látnivalók mellett a várost kitűnő kirándulóhelyek veszik körül. Az Írott-kő, a Kőszegi Tájvédelmi Körzet és a környező tanösvények sok szépet ígérnek a kirándulóknak.
Elhelyezkedés:közúton: Szombathely - KőszegHasznos információk:Kulturális:
mozi: Szombathely (20 km)
színház: helyben: Várszínház, Szombathely (20 km)
kiállítás: helyben
Városok:
Szombathely (20 km)
Megközelíthetőség:közúton: Szombathely - KőszegProgramok:Kulturális programok:
- Szőlő Jövésnek Könyve programsorozat (máj.)
- Natúrpark Ízei - orsolya napi vásár
- Félhold és telihold Ostromnapok
- Várszínház
- Kőszegi Szüret
Aktív programok:
- túrázás
- túrakerékpározás
- íjászat